Взято: http://www.gentoo.ru/content/kak-zastavit-wine-otkryvat-faylydokumenty-imeyushchimesya-linux-programmami

Из под root-а (хотя уже понял, что это не принципиально) создал скриптик и сохранил в

/usr/bin/wine-open

#!/bin/sh
shift
OPEN_PATH="`winepath $*`"
gnome-open "$OPEN_PATH"

# chmod +x /usr/bin/wine-open

Определил путь к нему из под wine:
$ winepath -w /bin/wine-open
У меня
Z:\usr\bin\wine-open

В Wine реестре с помощью regedit добавил.

HKEY_CLASSES_ROOT\OpenNative\Shell\Open\Command
(default) "Z:\usr\bin\wine-open" "%1"

а потом в

HKEY_CLASSES_ROOT\.pdf
(default) OpenNative

HKEY_CLASSES_ROOT\.doc
(default) OpenNative

...

И теперь все замечательно открывется. И Из под TotalCommander-a тоже.